При отправке email из командной строки с помощью telnet по протоколу SMTP синтаксис команд будет одинаков для Windows и Unix-like систем.

telnet mail.emailserver.ru 25

Ответ почтового сервера должен быть примерно таким :

telnet mail.emailserver.ru 25
Trying 195.116.236.2...
Connected to mail.emailserver.ru (195.116.236.2).
Escape character is '^]'.
220 mail.emailserver.ru ESMTP Postfix (Debian/GNU)

Клиент передает на сервер строку команда<пробел>параметры<перевод строки>
Сервер отвечает на каждую команду строкой, содержащей код ответа и текстовое сообщение, отделенное пробелом.
Код ответа — число от 100 до 999, представленное в виде строки, трактующийся следующим образом:

2ХХ — команда успешно выполнена
3XX — ожидаются дополнительные данные от клиента
4ХХ — временная ошибка, клиент должен произвести следующую попытку через некоторое время
5ХХ — неустранимая ошибка

Текстовая часть ответа носит справочный характер и предназначен для человека, а не программы.

Здороваемся :

helo mail.emailserver.ru
250 mail.emailserver.ru

Команда от кого MAIL FROM :

mail from:me@mydomain.ru
250 Ok

Иногда может потребоваться вводить в скобках в виде <me@mydomain.ru>, если сервер хочет видеть адрес отправителя в виде Sidorov<sidorov@mail.ru>

Команда кому RCPT TO :

rcpt to:you@emailserver.ru
250 Ok

Иногда может потребоваться вводить в скобках в виде <you@emailserver.ru>, если сервер хочет видеть адрес получателя в виде Ivanov<ivanov@hotmail.com>

Команда DATA :

data
354 End data with <CR><LF>.<CR><LF>

Заполнение тела письма :

Тело письма считается заполненым и письмо становится в очередь на отправку на почтовом сервере после того, как в новой строке введена ТОЧКА и после нее нажата клавиша ENTER 

subject:Telnet test
to:Ivan Ivanov<you@emailserver.ru>
from:Dmitry<me@mydomain.ru>
X-Mailer: telnet session

Body of the email...
.
250 Ok: queued as 4DDFB180CDA

Команда QUIT :

quit
221 Bye
Connection closed by foreign host.

Отсутствие заполненного поля TO в теле письма иногда приводит к срабатыванию спам-фильтра с сообщением undisclosed-recipients

Ситуация RELAY ACCESS DENIED

telnet mail.emailserver.ru 25
Trying 195.116.236.2...
Connected to mail.emailserver.ru (195.116.236.2).
Escape character is '^]'.
220 mail.emailserver.ru ESMTP Postfix (Debian/GNU)
helo mail.emailserver.ru
250 mail.emailserver.ru
mail from:someone@somewhere.ru
250 Ok
rcpt to:someoneelse@hotmail.com
554 <someoneelse@hotmail.com>: Relay access denied
quit
221 Bye
Connection closed by foreign host.

Расширения ESMTP

RFC 1869 предписывает начинать сессию не командой HELO, а командой EHLO. Если сервер поддерживает ESMTP, то кроме приветствия он сообщит список поддерживаемых расширений протокола SMTP, например:

ehlo mail.emailserver.ru
250-mail.emailserver.ru is pleased to meet you
250-DSN
250-SIZE
250-STARTTLS
250-AUTH LOGIN PLAIN CRAM-MD5 DIGEST-MD5 GSSAPI MSN NTLM
250-ETRN
250-TURN
250-ATRN
250-NO-SOLICITING
250-HELP
250-PIPELINING
250 EHLO

В случае, если сервер не поддерживает расширений, то он ответит на EHLO ошибкой, в этом случае клиент должен послать команду HELO и не использовать расширения протокола.